Marka ta powstała za sprawą założyciela Roberta Craiga Huppa, jednego z pionierów motoryzacji amerykańskiej (1887-1917). Hupp j jego młodszy brat Louis postanowili konkurować z firmami Olds i Ford i w 1908 roku założyli spółkę Hupp Motor Company z siedzibą na Bellevue Avenue 345 w Detroit. Ich pierwszy samochód, model 20 został zaprezentowany na imprezie Detroit Auto Show w 1909 roku.
Początek okazał się bardzo udany, w pierwszym roku działalności firma sprzedała 500 swoich pojazdów. W roku następnym produkcja wzrosła aż dziesięciokrotnie (do ponad 5 tysięcy sprzedanych automobili).
Jednakże z powodu rozbieżności na temat zarządzania firmą, Robert sprzedał wszystkie swoje udziały młodszemu bratu Louisowi (1872-1961) i założył następną firmę motoryzacyjną RCH Automobile Company, później przekształconą w Hupp-Yeats Electric Company. Ta druga firma jednak miała mniej szczęścia i po kilku latach została zlikwidowana.
W 1912 roku Hupp Motor Company była jedną z dwóch pionierskich firm stosujacych całkowicie stalowe nadwozia. W tym celu nawiązała współpracę z brytyjskimi firmami BSA i Hale&Kilburn.
Tego samego roku diler Hupmobile'a z Minnesoty, Carl Wickman, wypatrzył i kupił niesprzedany 7-osobowy samochód. Dokonał w nim wielu przeróbek. Tak narodził się pojazd, a właściwie przedsiębiorstwo przewozowe, Greyhound.
W 1913 roku firma Hupp Motor Company zaagażowała Franka E. Wattsa na stanowisko projektanta . Młodszy brat po odejściu Roberta postanowił rozwijać firmę rodzinną. W tym celu zakupił nową fabrykę. Tym samym stało się jasne, że firma zamierza konkurować z Chevroletem i Fordem. Produkcja i sprzedaż szły w najlepsze, firma znalazła się na pierwszych miejscach sprzedaży na ogólnoamerykańskiej liście. W 1929 roku firma wykupiła zbankrutowanego producenta samochodów, Chandler Motor Company, która produkowała chandlery i clevelandy.
W tym samym roku wydarzył się krach na giełdzie nowojorskiej i późniejsza Wielka Depresja. Firma Hupp popełniła wtedy duży strategiczny błąd. Zamiast kontynuować produkcję tanich modeli, firma postawiła na produkcję droższych modeli z silnikami 6- i 8-cylindrowymi. Firma celując w rynek droższych automobili odwróciła się od wiernej klienteli. Zrezygnowano równocześnie z produkcji 4-cylindrowych silników jako nielicujących z prestiżem firmy. Ten sam błąd powtórzyły wtedy także inne firmy motoryzacyjne, co przypłaciły bankructwem lub wykupieniem za grosze przez konkurentów.
Gdy firma zrozumiała swój błąd, postanowiła produkować samochody w każdym przedziale cenowym, co niestety odbiło się na jakości. Zysk wyraźnie zmalał. Firma postanowiła salwować się ucieczką do przodu i zatrudniła uznanego wówczas projektanta przemysłowego, Raymonda Loewy'ego w celu unowocześnienia wyglądu swoich aut. Loewy zaprojektował wówczas zgrabnego roadstera Hupmobile'a na 1932 rok. Samochód ten świetnie sprawował się zarówno na torze wyścigowym jak i na drodze. Sprzedaż jednak nadal spadała. W roku 1934 wszystkie modele Hupmobile otrzymały zupełnie nowy design zwany "Aerodynamic".
Pomimo wielu technicznych innowacji, w firmie wzrastała niepewność co do dalszych losów firmy. Rosło napięcie pomiędzy akcjonariuszami, miała też miejsce próba wrogiego przejęcia firmy. W 1936 roku firma musiała sprzedać część swoich zakładów i w 1937 roku zawiesić produkcję. Przygotowano zupełnie nowe silniki sześcio- i ośmiocylindrowe, jednak wtedy sieć dilerska Hupmobile prawie już nie istniała poza garstką kilkunastu lojalnych sprzedawców. Toteż sprzedaż była niezadowalająca.
Spółka nabyła wtedy po okazyjnej cenie maszyny i wytłoczki wycofanego wówczas z produkcji Corda 810/812. Były to pozostałości zbankrutowanego koncernu ACD (Auburn-Cord-Duesenberg). Tak narodził się rewelacyjny Hupmobile Skylark, sprzedawany w niższej klasie średniej. Debiut ten zbiegł się z pozytywnym przyjęciem klientów. Z powodu braku możliwości produkcyjnych, Hupp Motor Company nawiązała współpracę z Graham-Paige Motor Co. w celu wspólnej produkcji Skylarka. Graham-Paige produkował ten model pod nazwą Hollywood. Różnią się głównie szczegółami nadwozia.
Niestety z powodu przedłużających się negocjacji i wdrażaniem Skylarka do produkcji wiele klientów wycofało się z zamówień. Toteż Skylarki są teraz chyba narzadziej spotykanymi Hupmobile'ami, sprzedano ich bowiem tylko 319 egzemplarzy. Ostatni Hupmobile zjechał z taśmy fabrycznej latem 1940 roku, a tuż wcześniej Graham-Paige całkowicie wstrzymała działalność.
Hupmobile przetrwało wiele lat w motoryzacyjnej dżungli niezwykle silnej konkurencji tylko ciągłemu ulepszaniu swoich samochodów. Wiele z wprowadzonych rozwiązań było pionierskich. Miedzy innymi samopowracająca kierownica czy ogrzewanie samochodowe, u Hupmobile'a znane jako "Evanair-Conditioner".
Dziedzictwo Hupmobile'a jest niezaprzeczalne, zaś dawny punkt dilerski w stolicy Nebraski, Omaha został wpisany do rejestru zabytków, a inny salon dilerski w Waszyngtonie przetrwał do dzisiaj, obecnie działa tam teatr i galeria sztuki, znane pod nazwą H Street Playhouse (H to początkowa litera w nazwie Hupmobile).
