Thomas B. Jeffery produkował i sprzedawał bicykle marki Rambler w Chicago w latach 1878-1900. W 1897 roku Jeffery zainteresował się motoryzacją i rozpoczął pierwsze eksperymenty. W 1900 roku sprzedał swój biznes z bicyklami i nabył fabrykę w Kenosha w stanie Wisconsin, gdzie zaczął produkować automobile z jednocylindrowym silnikiem.

  Kiedy wiosną 1902 roku firma zaoferowała swoje pierwszego Ramblera, była on drugim w kolejności wytwórcą samochodów w sposób masowy, rok po Oldsmobilu i rok przed Fordem.

  Zaletą i nowością Ramblera z tego roku był fakt, że mniejsze i większe naprawy silnika można było przeprowadzać bez demontażu silnika. Ramblery z 1912 były napędzane 4-cylindrowymi silnikami o pojemności 286.3 cali sześciennych i mocy 38 KM (wiercenie 4-1/2 cale, suw 4-1/2 cale). Producent żądał 1,650 dolarów.

  Pokazany na zdjęciu Rambler "zagrał" w filmie "Titanic" w reżyserii Jamesa Camerona z 1997 roku. Można go zobaczyć przy scenie odpłynięcia statku z Southampton w Anglii.